Jacek Cholewiński był związany z TVP przez dwadzieścia lat. Rozpoczynał pracę w 2005 roku jako reporter w "Wiadomościach" i "Panoramie", zaś później prowadził programy publicystyczne i reporterskie. W przeszłości zajmował także stanowisko wicedyrektora Agencji Informacji TVP ds. programowych. Widzowie szczególnie zapamiętali go jako gospodarza programu "W akcji", emitowanego na antenie TVP Info, który skupiał się na działaniach służb śledczych.
"Rozdział zamknięty. Z początkiem Nowego Roku Księżycowego kończę swoją wieloletnią przygodę z Telewizją Polską. Dziękuję tym, którzy odbierali telefon. Tym, którzy nie znaleźli dla mnie czasu... powiem filozoficznie »Co na górze, to na dole...«" – napisał w pożegnalnym wpisie na Facebooku.
Z anteny TVP Info Jacek Cholewiński zniknął pod koniec 2023 roku, wraz z bezprawnym przejęciem mediów publicznych. Przez kilka lat prowadził w niej wieczorny program "W akcji", informujący głównie o działaniach policji i innych służb śledczych. Ponadto Jacek Cholewiński przez półtorej dekady był związany z radiową Trójką, w której w 1991 roku współtworzył redakcję serwisów informacyjnych. Natomiast w latach 2008-2009 prowadził magazyn informacyjny „Z kraju i ze świata” w Jedynce.
Jego doświadczenie obejmuje również działalność szkoleniową, w ramach której prowadził warsztaty z zakresu wystąpień publicznych, pracy z mediami, kreowania wizerunku czy negocjacji.